Szymon Szymankiewicz jest laureatem licznych nagród i wyróżnień, a jego prace były pokazywane na wystawach i przeglądach w kilkudziesięciu krajach Europy, Azji oraz obu Ameryk.
Szymankiewicz to jeden z najciekawszych i najbardziej rozpoznawalnych plakacistów polskich młodego pokolenia. Jego prace cechuje minimalizm, przetwarzanie powszechnie znanych symboli oraz oszczędna kolorystyka. Większość jego dzieł pozbawiona jest słów, dzięki czemu są one nośnikiem treści o wymiarze uniwersalnym. Artysta chętnie sięga po trudne i kontrowersyjne tematy społeczno-polityczne, jak faszyzm, rasizm, antysemityzm, mizoginia czy homofobia, jak nadużywanie władzy, autorytarna przemoc wobec obywateli czy obojętność wobec marginalizowanych grup ludzi i zjawisk.
Stylistykę dzieł Szymona Szymankiewicza determinuje natężenie światopoglądowych sporów, dzięki czemu jego prace stają się mapą aktualnych problemów dotykających życia społecznego, sui generis ikonografią współczesnych czasów. Artysta nie boi się poruszać kwestii niewygodnych i kontrowersyjnych, ukazujących pogłębiające się podziały w polskim społeczeństwie. Pokazuje te problemy wprost, bez zbędnego „przegadania” czy upiększania. Brak artystycznej estetyzacji i bezpośredniość przekazu nie pozostawiają wątpliwości co do poglądów Szymona Szymankiewicza, jako artysty i obywatela.
Dzieła Szymona Szymankiewicza, poprzez mocny ładunek emocjonalny i czytelną symbolikę, są powrotem do klasycznej szkoły plakatu politycznego, a imponująca aktywność artysty przyczynia się tym samym do odrodzenia sztuki plakatu, który został współcześnie zredukowany do funkcji głównie reklamowej. Szymankiewicz udowadnia, że sztuka plakatu ma wciąż bardzo wiele do powiedzenia, ma wielką wartość artystyczną i może mieć równie wielką siłę społecznego oddziaływania, będąc dostępną dla masowego odbiorcy.